按如今的价值观判断，宋江的成功当之无愧，他有自己的梁山事业，在江湖上有一定的名声，有号令绿林的影响力，有撼动朝廷的资本力量，那些团结在他身边的若干弟兄。一个押司通过自己奋斗能实现这等人生成就，可以说是个赢家。但是，除开这一切，从爱情维度来分析宋江，他又是一个彻头彻尾的失败者。
在《水浒传》里，有一个非常有意思的现象，凡是出场的女性角色，大都是以负面形象呈现的，例如潘金莲、阎婆惜、潘巧云、贾氏等不守妇道，金翠莲、白秀英、李师师都是卖唱的歌女，王婆、阎婆等老年女性形象也都是生性贪婪，不讲原则，甚至连一百单八将中的扈三娘、孙二娘、顾大嫂也都或多或少有一些过往的“黑历史”。
梁山好汉中有六位好色之徒，董平最毒，王英最滥，宋江也名列其中： 第一：双枪将董平 董平号称风流双枪将，其实是梁山最狠毒的好色之徒。董平见程太守的女儿美貌，就去求亲。不想程太守早看出董平的人品卑劣，死活不答应。
宋江麾下共有14个特务：总探声息头领1员，军中走报机密4员，酒店打探信息8员，编外特务1员。其中最厉害的、功劳最大的，是这4位： 第一位：戴宗。 戴宗是梁山总探声息头领，也就是特务头子。他之所以能担此要职，有三点原因：首先他和宋江一起坐过牢，经历了患难，是宋江的铁杆心腹。
小说毕竟是小说，里面的情节故事可信度极低，应该是《水浒传》的作者施耐庵杜撰出来的，李师师作为名满京城的艺伎，而且是宋徽宗的情人，怎么会跟梁山英雄有来往，最多也是在情非得已的情况下逢场作戏，保全自己不受伤害。
在四大名著中，《水浒传》一直都被看做一本奇书，作者用惊人的手法在有限的篇幅内刻画了一百多位英雄好汉，其人物刻画功力可谓妙到毫巅。虽然《水浒传》是一本男性唱主角的小说，但里面也不乏令人眼前一亮的女性角色。其中深受宋徽宗喜爱的京师名妓李师师，便是其中之一。
