贾宝玉不爱读书科举，将读书人科举仕途说成是禄蠹，更对别人劝他积极向上极其反感。史湘云劝他“会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务，日后也有个朋友。”他当场翻脸与湘云争吵，“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。
很多人觉得这样的的女子太情绪化，脾气又坏，真不知道贾宝玉是怎么想的，竟然放着温柔体贴、情商又高的薛宝钗不爱，非得心心念念着性格如此情绪化的林黛玉，而且，在得知自己被算计与薛宝钗结了婚，还非要出家以示对爱情的忠贞，真是让人不可思议。
贾宝玉最有名的一句名言是“女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人。”所以他见落英缤纷，坠红满地会收集起来将之投入水中。然而林黛玉葬花时却有完全相反的理论“撂在水里不好。
通读《红楼梦》，既感慨贾宝玉和林黛玉之间的爱情悲剧，同时也能明悟他们之间的爱情注定了会是一场悲剧，无论是从世俗观念还是情理发展，他们之间的爱情只会是镜花水月，无法走向幸福。《红楼梦》开篇讲：“只因西方灵河岸上、三生石畔，有绛珠草一株。
贾宝玉和林黛玉由亲情转为“爱情”的时间是在入住大观园之后。贾宝玉突然感觉不自在，也不愿意与大家一起玩了，每日都在外面鬼混，有时候还偷偷坐着发呆。显然，与袭人“初试云雨情”时，贾宝玉还是“少年不知情滋味”，直到搬进大观园与林黛玉产生了“距离”，突然激发了情愫。
在红楼梦中，贾宝玉惜红爱红，喜欢呵护女孩子，觉得能为女孩子做些事情才有意义。大观园中的女孩子们大都得到过贾宝玉的照顾，但在一片姹紫嫣红中，他只将林黛玉奉为自己灵魂上的知己， 他们两个到底有多相知，看发生在他们之间的两次偷听就知道了。
《红楼梦》有很多不合常理，最不合常理就是贾宝玉。作为一个“异数”，他是冷子兴嘴里的色中饿鬼，是贾雨村口中秉持天地二气诞生的异人，是贾母、王夫人的心肝宝贝，是贾政心中不肖子，也是女儿们的知己，更是林黛玉的“天魔星”。
