雷军于2005年4月、YY创立之初，给与YY创始人李学凌100万美元的天使投资。而招股书显示，雷军和李学凌各自在YY持有相同的215,241,483股。以发行价计算，这两人所持有的股票价值均为1.13亿美元。
11月4日下午，在电科技匆匆赶往小米公司发布会的路上，有关刚从新浪离职的陈彤入职小米科技的消息便在微博上被人提前爆了料。于是，铺天盖地般陈彤为何选择小米的讨论文章开始在网上大肆蔓延，而就这一视角的评论也一直持续到发布会上雷军宣布将投资十亿美金给陈彤助其在小米内容领域的建设而终止。
在微博个人说明中，雷军这么描述自己，“小米董事长，金山软件董事长。业余爱好是天使投资。”在创业者“雷布斯”形象的背后，雷军及其背后的雷军系已经投资了20余家创业公司，其中四家成功上市。而最近雷军又有新的动作。
日前，迅雷再次冲刺赴美上市，值得关注的是，招股书中显示，小米通过旗下的小米风投持股比例达27.2%，是第一大股东；金山软件持股比例为12.2%。众所周知，小米和金山软件的董事长都是雷军，这就意味着，“雷军系”持有迅雷股份近40%。
从2004年起，雷军投资过多笔，包括石头科技、拉卡拉、YY、卓越网等。凡客经过8年7轮融资总额超6.2亿美元，投资方包括联创策源、IDG资本、赛富投资基金、启明创投、中信 产业基金、淡马锡等，其中雷军曾领投1亿美元。
据36氪报道，小米上市后，雷军的个人财产有望冲击中国首富。不过除此之外，雷军系的投资业务也让人不可忽视。据IT桔子数据显示（不完全统计），小米科技对外投资157家；顺为资本对外投资270家；雷军个人天使投资33家，共计投资460个项目。
