在典韦被张绣的小兵群殴身亡后，曹操麾下的第一高手可能就是许褚了——只是可能而已，因为许褚的武力值，在曹营诸将中还算不上一骑绝尘:能手格猛兽的黄须儿曹彰可能比许褚更生猛，徐晃曾跟许褚大战五十回合不败，独目将军夏侯惇好像也比许褚更抗揍。
渭水大战，许褚与马超相斗二百多个回合，硬是把马超势如破竹的势头压了下去。如果以这二场大战的结果来衡量，许褚遇上张飞应是棋逢敌手，将遇良材的巅峰对决，但恰恰相反，许褚多次遇上张飞，每次都是被打得灰头土脸，最后还被张飞刺成重伤。
公元208年，曹操一统北方后，便在铜雀台训练水军，虎视江南。在曹操商议起兵之时，曹仁先被刘备的军师徐庶破了八门金锁阵，徐庶被曹操赚回许昌后，谁知夏侯惇，曹仁等又被刘备的第二任军师诸葛亮在博望坡，新野两把大火，烧得大败而回。
曹操手下大将许褚身长八尺，腰大十围，有万夫不当之勇，但是他碰到张飞，却很惨，尤其是在他喝醉酒的那一次，被张飞胖揍了一顿，肩膀被张飞刺中，倒于马下，差点把小命交代在战场上。两人之间的实力差距过于悬殊，许褚在张飞的丈八蛇矛之下，最多坚持五十回合。
在《三国演义》中，说到许褚那是曹营一等一的猛将，在曹营武艺能排第一，在整个三国武艺都是前十的存在。许褚一生中应对的顶级高手非常多，曾经二十回合平吕布、三十回合平赵云、上百回合平典韦、二百三十回合平马超。
