1月27日 英超第23轮比赛，热刺在主场1-2被莱斯特城逆转。赛后热刺队长韩国前锋孙兴慜接受了采访，他表示对于比赛结果很沮丧，球队犯下了一些错误，也没能取得更多进球，这样的结果非常痛苦。谈到这场比赛，孙兴慜说道：“这非常痛苦，我还能说什么呢？
19-20赛季英格兰足总杯第5轮迎来一场英超球队之间的对决，热刺坐镇主场迎战英超副班长诺维奇。上半场，洛塞尔索助攻维尔通亨打破场上僵局，下半场，德尔米奇扳平比分。双方常规时间1-1战平之后进入加时赛，两队均没有取得进球。
北京时间4月8日22时，英超第30轮，热刺主场迎战布莱顿。上半场，孙兴慜世界波首开纪录，打进他在英超的第100粒进球，邓克扳平比分。热刺半场1-1战平布莱顿。下半场，两队主帅发生冲突双双染红，随后凯恩打进一球。最终热刺主场2-1击败布莱顿。
严重怀疑穆里尼奥与热刺俱乐部“八字不合”，短短半个赛季，队内前锋相继受伤，如今连冬窗新援贝尔温也难以幸免。来自热刺俱乐部的官方最新消息，球队边锋贝尔温左脚踝严重扭伤，将会缺席很长一段时间，本赛季已无法代表热刺出战。
