今年5月就曾透露想当一支NBA球队老板的詹姆斯，如今又在媒体发声：如果有机会，会考虑买下骑士。据台湾《中时电子报》11月10日报道，詹姆斯日前在接受采访时表示：“不论成为哪只球队的老板都是一件疯狂的事。
据《露天看台》记者Eric Pincus报道:"公牛老板杰瑞-劳恩斯多夫直接拒绝与湖人谈交易德罗赞和卡鲁索的交易，他们不希望詹姆斯侵犯乔丹的历史地位。"而前几天NBA名记Sam也报道，骑士老板吉尔伯特"绝不会"将米切尔交易到湖人，他不想助詹姆斯再夺冠。
虎扑体育6月23日讯 骑士在克利夫兰开始了他们的夺冠游行，骑士老板丹-吉尔伯特也发表了演讲。“如果这位领袖，这位我们家乡的MVP （勒布朗-詹姆斯） 没有回到这里的话，我们不会站在这里。”吉尔伯特说道。
北京时间9月18日，据ESPN撰稿人Darren Rovell报道，骑士老板丹-吉尔伯特的风险投资公司Detroit Venture Partners近日投资了一家名为“Campless”的网站，该网站旨在追踪球鞋的转售价值。投资的具体财务细节未披露。
骑士老板吉尔伯特给特里斯坦·汤普森5年8200万美金的合同，已经让人觉得钱多人傻，但他的“有钱任性”还没有结束——10月25日，骑士宣布留下球队第15人、饮水机球员贾里德·坎宁安，猜猜要花多少钱？不是100万，不是200万，而是460万！
来自《华尔街日报》的报道，美国电信巨头Verizon已同意以48亿美元的价格收购雅虎的核心业务。这也意味着骑士老板吉尔伯特竞标失败。之前的报道中，骑士老板吉尔伯特和电信巨头AT&T分别举牌50亿美元竞购雅虎的核心业务、专业和房地产。
骑士老板丹·吉尔伯特挥舞着支票本，花钱如流水，一个夏天他砸出了3.3亿美元的大合同，留住上赛季杀进总决赛的主体阵容，并且引进多位实力派球员增强了阵容深度。在以5年8200万美元续约特里斯坦·汤普森之后，骑士新赛季的薪金总额达到1.
骑士老板丹.吉尔伯特在接受《克利夫兰老实人报》记者Chris Haynes采访时，直言自己对勒布朗詹姆斯在去年夏天离开骑士的决定感到非常失望。因为詹姆斯是这座城市的信仰，也是这座城市的标杆，失去了他后，整个克利夫兰都变得死气沉沉。
