北京时间12月20日，英联杯1/4决赛，热刺主场迎战曼联。前60分钟，索兰克双响，库卢建功，热刺三球领先。但此后热刺门将福斯特两次失误，曼联缩小比分。第88分钟，孙兴慜主罚角球，皮球划出美丽弧线，直接旋进球门，热刺锁定胜局。补时阶段，埃文斯头球扳回一球，但为时已晚。
北京时间20日凌晨，英格兰联赛杯结束1/4决赛最后一场争夺，热刺在主场4比3击败曼联成功晋级。其他3支跻身4强的队伍分别是阿森纳、利物浦和纽卡斯尔联队，半决赛阿森纳将对阵纽卡斯尔联队，热刺将和利物浦一决高下。
曼联最近12轮英超输掉了8场，输球场次仅好于英超倒数两名南安普顿和莱斯特城。热刺1比0曼联，单赛季实现三杀2月17日，英超第25轮上演焦点战，热刺主场1比0击败曼联，麦迪逊打入全场唯一的一个进球。整场比赛热刺更加主动，控球57%，射门22比16，角球10比5。
英超联赛曼联主场对战热刺，结果0-3大败给热刺。连续两场丢3球。穆帅真是输的有点冤，在鸟叔执掌曼联两年多没有形成好的进攻体系，还失去的稳固防守的优势，始终没能解决定位球的防守漏洞。英超仅过去3轮，曼联就已经落后热刺、利物浦和切尔西，问题还有很多。穆帅能带领曼联复兴吗？
北京时间8月28日03：00（英国当地时间27日20：00），2018/19赛季英超第3轮一场焦点战在老特拉福德球场展开争夺，曼联主场0比3不敌热刺，哈里-凯恩传射建功，小卢卡斯梅开二度。曼联遭遇连败，这也是梦剧场的第50场英超败局。
