北京时间12月16日凌晨，英超第16轮一场比赛，热刺5-0狂胜南安普顿，终结各项赛事5场不胜，同时积23分重返积分榜前十。本场比赛，韩国球星孙兴慜大放异彩，仅踢了上半场便贡献1球2助攻的数据，导演一场大比分的狂胜，这一夜也是载入热刺的史册！
1月27日 英超第23轮比赛，热刺在主场1-2被莱斯特城逆转。赛后热刺队长韩国前锋孙兴慜接受了采访，他表示对于比赛结果很沮丧，球队犯下了一些错误，也没能取得更多进球，这样的结果非常痛苦。谈到这场比赛，孙兴慜说道：“这非常痛苦，我还能说什么呢？
欧联杯联赛阶段第7轮，热刺客战霍芬海姆。据统计，这是孙兴慜代表热刺出战的第436场比赛，他也成为热刺队史出场次数第十多的球员。本场比赛，孙兴慜3次射门打进2球，并且打进制胜金球，赛后获评8.7分。从德甲来到英超后，孙兴慜也逐渐登上职业巅峰，现如今还成为热刺队长。
1月7日，热刺俱乐部官方宣布，与球队队长孙兴慜续约。热刺公告如下：我们很高兴地宣布，俱乐部已行使延长孙兴慜合同的选择权，将该合同有效期延长至2026年夏天。32岁的孙兴慜于2015年8月加入俱乐部，在效力期间已成为一位全球巨星，也是托特纳姆热刺队当今的伟大球员。
直播吧01月16日讯 英超第21轮北伦敦德比，热刺客场1-2不敌阿森纳，孙兴慜打进一球。赛后孙兴慜在接受热刺官方频道采访时表示：“我在热刺已经快10年了，从来没处在这样的位置，我不想在这里经历降级，但我们现在的处境太艰难了。
英超第33轮迎来一场强强对话，热刺坐镇主场迎战埃弗顿，双方均渴望三分，争取欧战机会。上半场，洛塞尔索造迈克尔-基恩不慎乌龙，半场结束返回更衣室，队长洛里与孙兴慜发生冲突，洛里动手推孙兴慜，韩国前锋非常气愤，随后两人又重归于好；下半场，双方均无力破门。
