1997年，麦迪以高中生的身份被多伦多猛龙以首轮第九顺位选中，初进联盟时，麦迪的身体过于瘦弱，所以对他来说适应NBA的强度是一件非常艰难的事情，因此和众多菜鸟一样，麦迪在他前两年的职业生涯里并没有特别出众的表现，为了提升自己，麦迪选择向比他早一年进入联盟的科比寻求帮助，但由于麦迪远在多伦多，所以他们一般联系都是打长途电话，据说那个时候麦迪每个月的电话费就高达1500美元。
此刻，风在哪里？我们到处寻找那个曾获两届得分王，历经数次全明星，创造35s、13分神话的飘逸之风—特雷西-麦克格雷迪。他似乎在一片惊涛拍岸之后又渐渐地在我们耳畔淡去，那个曾经呼风唤雨，连老天都被感动的麦迪似乎在新的一个时代里将要变得悄无声息。
2004年夏天，麦迪离开了奥兰多，这座城市给他带来了诸多个人荣誉，让他从一名新秀成长为一名超级得分手。短短四个赛季，三次全明星首发，拿下进步最快球员奖，同时凭借炸裂的得分能力拿下了两次得分王，职业生涯单场最高的62分也是在此期创下。
