2017-18赛季后，詹姆斯西游加盟洛杉矶，特里斯坦汤普森作为球队唯一的元老级人物，慢慢的承担起了球队领袖的责任，本赛季汤普森代表球队出战了57场比赛，场均得到12分10.1篮板2.1助攻0.9盖帽的数据，这已经是汤普森连续第二个赛季拿到场均10+10的数据了，在这个大合同满天飞
北京时间9月7日，ESPN记者Adrian Wojnarowski报道，骑士与老将特里斯坦-汤普森签下了一份一年合同。特里斯坦-汤普森上赛季为骑士出战了49场常规赛，场均得到3.3分3.6篮板1.0助攻。新赛季将是汤普森为骑士效力的第11个赛季。
北京时间2015年10月22日，距离常规赛（10月28日）还有一周左右的时间，篮球国度刚获知重磅消息：骑士和“8+8先生”汤普森的续约闹剧终于结束，双方已经达成协议，将签署5年8200万美元的续约合同，合同全额保障，不包含球员或球队选项。
特里斯坦·汤普森与骑士的签约肥皂剧来了一个狗血大结局，5年8200万，他们又回到了相亲相爱的日子。#兴奋归来#，这就是汤普森在推特上的言论。他深情款款：“经历了很多痛苦的等待……但我现在终于回来了”。作为看客的我们，难免会有一个疑问，“为什么骑士愿意掏这笔冤枉钱？
北京时间9月10日，骑士队官方宣布，球队正式与老将中锋特里斯坦-汤普森签下一年合同。汤普森是2011年的4号秀，生涯13个赛季中的10个赛季都效力于骑士。上赛季常规赛，汤普森出战49场，场均得到3.3分3.6篮板1.0助攻。
据克里夫兰当地媒体的报道称，如今的骑士和队里的自由球员特里斯坦-汤普森的续约依然没有谈好，汤普森始终不满意骑士给出的5年8000万的价格，他一直希望获得一份更丰厚的合同，但“债台高筑”的骑士显然不太希望再多出钱，双方就此陷入僵局，而且还大有鱼死网破的可能。
北京时间9月28日，据ESPN记者Brian Windhorst报道，骑士将在当地时间周一举行新赛季媒体日，特里斯坦-汤普森不会出席。据之前报道，汤普森想以一份3年5300万美元的合同与骑士签约，但骑士拒绝接受，直到上周末双方也没能达成协议。
北京时间2015年10月23日，《克利夫兰老实人报》记者Chris Haynes在推特上发布消息，特里斯坦-汤普森今天将会出现在球馆中，但不会参加训练。Chris Haynes写道：“据消息源向《克利夫兰老实人报》透露，特里斯坦-汤普森将会出现在球队中，但不会参加训练。
北京时间10月30日，据消息源称，骑士队有意续约特里斯坦-汤普森。据知情人士透露，骑士队管理层有意与汤普森续约一份长期合同，骑士队老板丹-吉尔伯特在接受采访时表示看好汤普森，而汤普森则表示希望双方能够在本周内完成续约合同。
本周五，詹姆斯将重回克利夫兰。他接受了The Athletic的深度采访首次披露自己选择离开骑士的原因。詹姆斯承认欧文的交易是一切的导火索，他说道：“大家都知道，当欧文被交易时，是一切结束的开始，这不是什么秘密。
