公元208年,曹操一统北方后,便在铜雀台训练水军,虎视江南。在曹操商议起兵之时,曹仁先被刘备的军师徐庶破了八门金锁阵,徐庶被曹操赚回许昌后,谁知夏侯惇,曹仁等又被刘备的第二任军师诸葛亮在博望坡,新野两把大火,烧得大败而回。
在《三国演义》中,说到许褚那是曹营一等一的猛将,在曹营武艺能排第一,在整个三国武艺都是前十的存在。许褚一生中应对的顶级高手非常多,曾经二十回合平吕布、三十回合平赵云、上百回合平典韦、二百三十回合平马超。