1600年9月15日,西军在关原之战中落败,大谷吉继、岛左近等主将阵亡。统帅石田三成、宇喜多秀家溃逃。第二天9月16日,东军继续乘胜追击向西面的石田三成的城池佐和山城进发,镇守佐和山城的是石田三成的父亲石田正继、哥哥石田正澄,守军只有2800人。
有关丰臣家为何二代而亡的说法,在史学界一直是众说纷纭,有人说是丰臣秀吉为人残暴所致,也有人说是丰臣家的文治和武断派内讧,最终在关原合战火拼两败俱伤,被德川家康趁机摘桃子。而与丰臣秀吉一样的还有他的老上司织田信长,在本能寺兵变织田信长遇刺之后,织田家也从此没落。
在日本室町幕府时代,幕府将军称为征夷大将军,总理一切政务,将军之下设有管领来辅佐将军管理、支配领地,一般由足利氏一族的斯波、细川、畠山三氏轮流担任,称为“三管领”,管领之下设有政所、问注所、侍所三个机构,其中侍所是幕府的军事机关,它的首长称为所司,由赤松、山名、一色、京极四家组任,合称“四职家”,它和三管领一起构成了室町幕府的领导核心,都是最有势力的守护大名。