在亮剑里面，最开始的楚云飞，人家是在晋绥军的三五八团当团长，后来，随着李云龙跟着去了徐蚌战场上，李云龙当上了师长后，楚云飞也不敢落后，从原来的团长一路升迁到了中央军的八十九师当师长，双方看起来都没什么两样，但问题是晋绥军和中央军看似都是国军，实则他们是完全不一样的存在，用嫡系和杂牌军来对比都不成问题。
在电视剧《亮剑》中有这样一个桥段，那就是李云龙曾跟政委赵刚这么评价过358团：“楚云飞是条汉子，但他的358团我压根就没放在眼里……”要知道，楚云飞的358团可是号称5000精锐，光他的一营就有将近2000人，比独立团人数还要多，而且还装备了一个炮兵营。
为抗日，国军将领楚云飞与李云龙能成为盟友，但当日军渐有溃败之势后，因彼此信仰的不同，楚云飞和李云龙就成了“敌人”，尤其是李云龙为和尚报了仇，楚云飞深觉李云龙“他是个只能占便宜，睚眦必报的人，一旦出手就凶狠异常，招招都是辣手”，楚云飞更为忌惮李云龙，也更定了要除掉李云龙的“决心”。
首先以楚云飞的军事教育经历为例，他是黄埔五期生，这是黄埔军校总校在广州的最后一期，要知道前五期可是将星云集，包括我党的多名将领都出自前五期，楚云飞自然也成了各个派系争抢的对象了，用剧中的话来说:“蒋委员长的高足，阎长官的红人。
宇哥带你读原著，一起来看由李幼斌，何政军，张光北等主演的经典电视剧《亮剑》第六回。看解析，更深入。楔子《亮剑》中，谁最能与李云龙心意相通呢？是和李云龙搭档八年的政委赵刚？还是同李云龙生死与共的老婆田雨？又或是与李云龙默契配合的“铁三角”之二：孔捷和丁伟？
提到楚云飞，很多人都觉得人家是李云龙没办法比较的存在，毕竟是蒋委员长的黄埔五期出生，还在晋绥军掌握了一个加强团的部队，自己部队里面还有个炮营，属实是羡慕李云龙，把咱老李也羡慕得直流口水，但是，我们老李，可能还真的不一定是这样的情况，甚至可以说，楚云飞要是放在现实中，可能在晋绥军活
“那行吧，林老弟，你就跟在我后面，不要往前冲。”李云龙考虑了一下也答应了，感觉林枫现在很亢奋，在指挥部也不知道会不会出问题，还不如带在身边，只要注意点就没事。“虎子，你带领警卫班跟着林老弟，林老弟要是少了一点我枪毙你。”李云龙转身向虎子下达命令。
纵观以往影视剧刻画的国民党军高级将领形象，总是有这样或那样的脸谱化、模式化问题。但《亮剑》中国民党军将领楚云飞的形象刻画，则完全避免了这些。如果论起影视剧中国民党军将领刻画的成功指数，帅克甚至认为楚云飞的形象刻画能够排进前五，给观众们的总体感觉是非常鲜活立体。
对于一些军事迷来说，吸引大家的是常乃超这个师的番号——暂七师，对于这个番号很多人没有听说过，以为就是一个杂牌师，这个暂七师可不是杂牌师，可是说是蒋军正儿八经的主力师，在影视剧中这个暂七师可是排在楚云飞八十九师的前面，如果是一个杂牌部队，常乃超后来能到军事学院当老师，给李云龙这些高级将领讲课?
