2011年NBA选秀，伦纳德在首轮第15顺位被印第安纳步行者队选中，随即就被波波维奇相中，马刺用乔治·希尔将伦纳德交易至了圣安东尼奥！在马刺，伦纳德帮助球队两次进入总决赛，2014年，凭借伦纳德对詹姆斯的防守，马刺兵不血刃地击败了强大的热火三巨头，夺得了当赛季总冠军！
伦纳德是当今联盟最低调的球星之一，不像詹姆斯、库里、杜兰特等门面人物，他们实力强大，人气超凡，同时也是媒体宠儿，一举一动都会被放在聚光灯下讨论，就连家人都是关注度十足的。而伦纳德虽然也是超级巨星，不过他性格低调内敛，也不擅长应对媒体，同时他的家人也非常低调。
但让很多快船球迷失望的是，莱昂纳德因伤再次无缘上赛季季后赛，没有回归，整个赛季莱昂纳德都没有出场。在发现记者一直跟拍后，莱昂纳德女友阴差阳错的举动，凯斯昂纳德迅速脱下钻戒揣兜，似乎不愿意让媒体和球迷发现莱昂纳德已经向她求婚，虽然没结婚，但两人已组成同一家。
近日有媒体拍摄到快船球员伦纳德和女友度假的照片，作为快船队的当家球星，伦纳德的实力非常强大，曾经获得过总决赛最有价值球员的称号，同时在防守方面拥有着非常独到的地位，拿到过最佳防守球员的个人荣誉，而如今伦纳德和自己的女友一同度假，两人尽情享受着快乐的时光，令很多粉丝非常羡慕。
