欧联杯联赛阶段第7轮，热刺客战霍芬海姆。据统计，这是孙兴慜代表热刺出战的第436场比赛，他也成为热刺队史出场次数第十多的球员。本场比赛，孙兴慜3次射门打进2球，并且打进制胜金球，赛后获评8.7分。从德甲来到英超后，孙兴慜也逐渐登上职业巅峰，现如今还成为热刺队长。
英超第28轮一场争四大战，由热刺客场挑战阿斯顿维拉。最终，热刺将比赛变为一边倒，依靠麦迪逊、约翰逊、孙兴慜、维尔纳的联袂进球，以4-0大胜维拉，多赛一轮距离前四只差2分。本场比赛，孙兴慜成为了最闪耀的球星，贡献1个进球、2次助攻，赛后获评9.
记者寒冰报道 亚洲球员在五大联赛的成功，历经了前后40年的不懈努力，车范根曾随队夺得联盟杯冠军，中田英寿拿到过意甲冠军，朴智星拿到过英超和欧冠奖杯，但孙兴慜达到了前辈们不曾有过的全新高度——在英超传统六强之一的热刺，孙兴慜早已达到了奖杯外各项数据的亚洲巅峰，本赛季当上热刺第一队长
热刺前锋孙兴慜是亚洲毫无争议的第一亚洲天王，他就是球迷心中的“亚洲C罗”，穆里尼奥手下的得力干将。来自韩国媒体《MBC》的最新消息，孙兴慜将以于4月20日开始前往济州海军陆战队当兵，需要进行为期三周基础军事训练。
北京时间12月24日00:00(英国当地时间23日16:00)，2018/19赛季英超第18轮展开最后一场争夺，热刺客场6比2大胜埃弗顿，孙兴慜和哈里-凯恩梅开二度，阿里和埃里克森进球。热刺夺得联赛4连胜，以2分之差紧逼曼城。
北京时间12月20日3:45，英联杯1/4决赛迎来一场重头戏，阿森纳坐镇酋长球场迎战热刺。上半场，姆希塔良单刀被扑，亚洲天王孙兴慜单刀破门，拉姆塞射门击中门柱弹出。下半场，替补上场的哈里-凯恩助攻阿里单刀破门，最终，阿森纳0-2热刺。
