2014年6月19日,陈慧娴在红馆开演唱会,演唱会上老友张学友、谭咏麟、李克勤、都来了,当她唱到张学友的《轻抚你的脸》,张学友潇洒起身站到了陈慧娴身后,两个人开始深情演绎,合唱完两个人当场来了个深情拥吻,毫不顾忌台下的粉丝和老友,惹来全场尖叫。这一吻也成了很多人的意难平。
2月16日,TVB男星黄俊豪在个人社交账号上晒出一张聚会照,并透露与陈慧娴姐姐以及一众好友参加新年聚会。从背景来看,众人聚会的地点应该在某人家里。仔细观察,桌子上摆放着几杯酒和蛋糕、柿子,大家应该是一边喝酒一边聊天。
李克勤在《声生不息》里演唱《傻女》邀她语音助威,都惹来全场观众的激动。只是比起许多同辈歌手都陆续亮相综艺,如今已经57岁的陈慧娴却始终神秘不已,直到2022年9月25日晚才显出在内地综艺常驻的首秀,将老友李克勤的一首《飞花》唱得全场都动容。
2月16日,TVB男星陈俊豪在社交平台上分享一张好友聚会的照片,写到:A good night with陈慧娴姐姐。照片中香港歌手陈慧娴罕见现身,她顶着一头利落黄色短发,在照片右数第三个位置,她的脸属于圆润的类型,法令纹略重。何超莲的前男友也去到了聚会现场。
当赵润勤带来的美女全部试完音后,陈慧娴上去戴着耳机,赵润勤以为她是要调试麦克风,谁知道她开口唱了一首《痴情梦醒》,这一唱把现场包括赵润勤都吓了一跳,声音非常洪亮,录音师赶紧调低音量,听完之后,大家都被这个声音所迷倒,她的声音实在是太美了,太好听了,完全没有想到如此天籁之音会出现在这么瘦小的一个女孩子身上。