2014年6月19日，陈慧娴在红馆开演唱会，演唱会上老友张学友、谭咏麟、李克勤、都来了，当她唱到张学友的《轻抚你的脸》，张学友潇洒起身站到了陈慧娴身后，两个人开始深情演绎，合唱完两个人当场来了个深情拥吻，毫不顾忌台下的粉丝和老友，惹来全场尖叫。这一吻也成了很多人的意难平。
2月16日，TVB男星黄俊豪在个人社交账号上晒出一张聚会照，并透露与陈慧娴姐姐以及一众好友参加新年聚会。从背景来看，众人聚会的地点应该在某人家里。仔细观察，桌子上摆放着几杯酒和蛋糕、柿子，大家应该是一边喝酒一边聊天。
李克勤在《声生不息》里演唱《傻女》邀她语音助威，都惹来全场观众的激动。只是比起许多同辈歌手都陆续亮相综艺，如今已经57岁的陈慧娴却始终神秘不已，直到2022年9月25日晚才显出在内地综艺常驻的首秀，将老友李克勤的一首《飞花》唱得全场都动容。
2月16日，TVB男星陈俊豪在社交平台上分享一张好友聚会的照片，写到:A good night with陈慧娴姐姐。照片中香港歌手陈慧娴罕见现身，她顶着一头利落黄色短发，在照片右数第三个位置，她的脸属于圆润的类型，法令纹略重。何超莲的前男友也去到了聚会现场。
当赵润勤带来的美女全部试完音后，陈慧娴上去戴着耳机，赵润勤以为她是要调试麦克风，谁知道她开口唱了一首《痴情梦醒》，这一唱把现场包括赵润勤都吓了一跳，声音非常洪亮，录音师赶紧调低音量，听完之后，大家都被这个声音所迷倒，她的声音实在是太美了，太好听了，完全没有想到如此天籁之音会出现在这么瘦小的一个女孩子身上。
