威尔逊1953年出生于阿拉巴马州的塔斯卡卢萨，在著名的北卡罗莱纳艺术学校完成高中学业，随后进入马里兰学院艺术学院，在那里他遇到了终身导师约瑟夫·谢泼德，他是一位在旧世界传统中享有国际声誉的现实主义画家。
曾经有一段时间，艺术界把那些肥大丰腴的人像贬斥为无聊低俗的粗劣之作，那些人像之作，指的是女人油画，尤其是西方画家笔下的女人油画，至于为什么肥大丰腴的女人油画会被贬斥为无聊低俗的粗劣之作，这其中的原因很复杂，也很矛盾，就连画家自己也无法解释清楚，于是人们都把这种现象归纳成思想观念相对保守的原因，
