要说这赛季足坛最让人惊掉下巴的比赛，西班牙超级杯决赛皇马与巴萨的这场对决绝对能排得上号！赛季首回合国家德比皇马 0-4 惨败，本以为这次皇马能上演复仇好戏，结果却惨遭巴萨 5-2 血洗，这剧情简直比电视剧还精彩。西班牙国家德比，皇马与巴萨这对宿敌的每次碰撞都火花四溅。
北京时间4月27日清晨，欧冠半决赛首回合结束了一场巅峰对决，欧冠13冠王皇马客场3-4输给了曼城，双方展开了对攻，强大的曼城一度让皇马防线感到窒息，不管是控制力还是创造力，瓜迪奥拉的曼城都拿出了无可挑剔的表现，在马赫雷斯浪费多次良机的情况下，依然狂轰皇马4球。
西甲第16轮，超级豪门皇马在客场爆冷输球，以1-2输给了比利亚雷亚尔，主帅安切洛蒂变阵失败，场上队员攻守表现低迷，防守端只有库尔图瓦表现依旧神勇，屡屡贡献神扑，门迪传球走神送大礼，阿拉巴脚底抹油打滑送点，进攻端的小熊、罗德里戈错失多次破门机会，本泽马靠点球破门，为皇马一度追平比分。
北京时间5月5日，皇马在伯纳乌主场凭借罗德里戈90和91分钟的梅开二度，以及加时赛本泽马的点球命中，3-1击败曼城总比分6-5淘汰对手，晋级欧冠决赛!第一，这是皇马主帅安切洛蒂执教生涯第5次晋级欧冠决赛，成为历史第一人。
进入周一，意味着欧冠1/4决赛次回合将会很快开打。根据赛程，4场次回合比赛将于本周三四凌晨进行，最受关注的焦点战还是2大夺冠热门曼城跟皇马的对决，届时皇马客场挑战卫冕冠军曼城，将于北京时间4月18日凌晨3点开打，央视CCTV5频道现场直播。
赛前瓦伦西亚队遭遇了一波各项赛事的2连败以及连续3场各项比赛不胜，此外他们已经连续4轮联赛不胜，而皇马赛前已经连续4场各项比赛保持不败，可见皇马的状态要比瓦伦西亚队更胜一筹，双方最近4次交手皇马4次都击败了瓦伦西亚队，所以赛前仅有不到25%的球迷相信做客的瓦伦西亚队能够改写耻辱纪录。
西甲第35轮爆出最大的冷门，皇马客场0-1输给副班长巴列卡诺，这让齐达内回归伯纳乌后迎来第二场失利。本场比赛虽然队内最佳射手本泽马缺战，但贝尔、克罗斯、莫德里奇等巨星均悉数登场，就连巴列卡诺球迷也想不到皇马会阴沟里翻船。
北京时间12月13日凌晨，2018/19赛季欧冠小组赛最后一轮继续进行，结果皇马在主场伯纳乌球场0比3不敌莫斯科中央陆军，而首回合客场皇马曾0比1输给对手。尽管皇马以小组第一出线，但两次输给小组最差球队，却让这头名的成绩失色不少。而本场惨败后，皇马也创造了一系列黑色纪录。
北京时间10日凌晨，西甲第34轮一场补赛进行，皇马客场挑战塞维利亚，最终，皇马2-3告负，其中，本耶德尔和拉云先后为主队进球，拉莫斯在踢丢一个点球后又自摆乌龙，替补出场的马拉约尔破门，拉莫斯最后阶段点球再扳一球。
