杜月笙和孟小冬1950年，民国上海“三大亨”之一的杜月笙在香港娶了孟小冬。这一年孟小冬42岁，她成为62岁杜月笙的五姨太。照片中，杜月笙坐在椅子上，一身长衫，他面色苍白，身体消瘦，其实他这时已经身患重病。
好在最后梅家以王明华卧床修养，孟小冬也是正室为由将这件事搪塞了过去，可有一个人就不愿意了，那就是福芝芳，她心想“我当初来的时候也是这么说的”，如今来了个小的就要与她争宠，她自然是死活不肯的，所以孟小冬死活进不了梅家的门，就因为福芝芳一直在那里拦着，而梅兰芳在处理感情上，始终又显得那么懦弱，最后竟在外面又安排了一间院子，让孟小冬在那里居住，正值20出头的豆蔻年华，本应该在舞台上风光明艳，风靡京城的她，如今却为了爱一个人，在小小的院子中深居简出，这要说不是因为爱是没人相信的，孟小冬心里也清楚，许诺自己是正室，却连梅家的门都进不去，到底还是一个侧室，还是个不能公开的侧室，
也许在世人眼里，一个帮派老大，一个戏坛名伶，两人之间天差地别，八竿子打不着边，算不上一对势均力敌的恋人，但殊不知，其实杜月笙痴爱了孟小冬整整30年，62岁的时候才与她成婚，临死前遗言更是让孟小冬直接泪崩。
1950年深秋，刚到香港的杜月笙，决定举家迁至法国定居。在给孟小冬办护 照时，不想她轻声问道：“我跟你去，算丫头呢，还是女朋友？”杜月笙正在收拾东西的手停了下来，陷入了沉思：原以为她喜欢自 由，便没敢要求娶她过门，看来还是疏忽了她的感受和需求！
