北京时间12月17日，NBA常规赛，活塞客场112-146雄鹿，惨遭23连败。谈到漫长连败仍未终结，坎宁安说道:“我们都不愿看到事情如此发展，但事实确实如此，我们必须克服它。我一直努力扛起责任对抗这场风暴，这很难但我不想逃避。”
北京时间12月31日，NBA常规赛，活塞主场129-127险胜猛龙，终结历史最长28连败。此役，活塞当家球星凯德-坎宁安进攻组织一把抓，投篮20中9，三分球4中2，罚球10中10，斩获30分3篮板12助攻1抢断且没有失误。
凯德-坎宁安的赛前热身，大约从每场比赛开始前的一个小时开始。与大部分球员从投篮练习开始不同，坎宁安进场后会先在中场与助理教练贾莱特-杰克进行一个特别的“仪式”——两人就像在打橄榄球一样，一人将篮球高高抛向记分牌附近，另一人等待球自由落体后接住，然后互换角色重复这一动作。
进入联盟三年后，2021届选秀大会还没有定论。距离续约截止日期还有两周时间，只有四位2021年的首轮秀签下了明年7月生效的续约合同。这四人——凯德·坎宁安、埃文·莫布里、斯科蒂·巴恩斯和弗朗茨·瓦格纳都以顶薪合同续约（预计五年2.25亿美元）。
