北京时间12月17日，NBA常规赛，活塞客场112-146雄鹿，惨遭23连败。谈到漫长连败仍未终结，坎宁安说道:“我们都不愿看到事情如此发展，但事实确实如此，我们必须克服它。我一直努力扛起责任对抗这场风暴，这很难但我不想逃避。”
北京时间12月31日，NBA常规赛，活塞主场129-127险胜猛龙，终结历史最长28连败。此役，活塞当家球星凯德-坎宁安进攻组织一把抓，投篮20中9，三分球4中2，罚球10中10，斩获30分3篮板12助攻1抢断且没有失误。
北京时间12月20日，NBA常规赛继续进行，犹他爵士126-119底特律活塞。爵士开场火力全开，首节比赛轰下48分，最多时曾领衔活塞29分。第二节风云突变，活塞打出一波10-0挽回颓势，在半场结束时将分差追至13分。胜负悬念被保持到了第四节，最终，爵士在客场战胜活塞，结束三连败。
北京时间3月6日，快船主场123-115力克活塞结束3连败。此役哈登得到50分4篮板5助攻，得分创赛季新高；博格丹23分，祖巴茨22分11篮板，伦纳德和鲍威尔缺阵；活塞队两连胜遭终结，坎宁安空砍37分7篮板10助攻，施罗德替补出场贡献21分6篮板7助攻，比斯利14分。
北京时间1月28日，NBA常规赛继续进行，骑士主场迎战活塞。骑士二三节拉开比分，末节再打出12-4终结悬念，以110-91大胜活塞，终结3连败。骑士方面，加兰22分5篮板7助攻，米切尔21分6助攻，阿伦15分11篮板4助攻，杰罗姆15分3助攻。
北京时间12月31日，NBA常规赛继续进行。活塞末节一度领先11分，此后顶住猛龙疯狂反扑。最终，活塞主场129-127险胜猛龙，终结历史最长28连败。活塞方面，坎宁安30分12助攻，博扬19分7篮板，杜伦18分17篮板。
北京时间3月10日，活塞客场119-112力克开拓者结束两连败。此役坎宁安得到28分4篮板5助攻，杜伦18分12篮板，哈里斯20分9篮板，施罗德12分4助攻；开拓者队3连败，西蒙斯空砍34分，格兰特25分，亨德森替补出场贡献15分5篮板。
凯德-坎宁安的赛前热身，大约从每场比赛开始前的一个小时开始。与大部分球员从投篮练习开始不同，坎宁安进场后会先在中场与助理教练贾莱特-杰克进行一个特别的“仪式”——两人就像在打橄榄球一样，一人将篮球高高抛向记分牌附近，另一人等待球自由落体后接住，然后互换角色重复这一动作。
