欧联杯联赛阶段第7轮，热刺客战霍芬海姆。据统计，这是孙兴慜代表热刺出战的第436场比赛，他也成为热刺队史出场次数第十多的球员。本场比赛，孙兴慜3次射门打进2球，并且打进制胜金球，赛后获评8.7分。从德甲来到英超后，孙兴慜也逐渐登上职业巅峰，现如今还成为热刺队长。
官方消息，31岁韩国队长孙兴慜出任热刺的新任队长。热刺官方表示，31岁的孙兴慜从洛里手中接过了队长袖标，后者在2014/15赛季首次担任球队队长，并在2015/16赛季开始时被正式任命为队长，这也是孙兴慜加盟热刺的首个赛季。
记者寒冰报道 亚洲球员在五大联赛的成功，历经了前后40年的不懈努力，车范根曾随队夺得联盟杯冠军，中田英寿拿到过意甲冠军，朴智星拿到过英超和欧冠奖杯，但孙兴慜达到了前辈们不曾有过的全新高度——在英超传统六强之一的热刺，孙兴慜早已达到了奖杯外各项数据的亚洲巅峰，本赛季当上热刺第一队长
凌晨3时，欧冠1/4决赛迎来英超内战-热刺VS曼城。上半场阿圭罗错失点球，下半场孙兴慜打入致胜一球，最终热刺主场1-0力克曼城，取得欧冠四强的先机。这是亚洲天王孙兴慜为热刺新球场攻入的第一个欧冠进球；在6天前英超联赛热刺2-0击败水晶宫的比赛中，孙兴慜成为新球场第一位进球者。
北京时间12月24日00:00(英国当地时间23日16:00)，2018/19赛季英超第18轮展开最后一场争夺，热刺客场6比2大胜埃弗顿，孙兴慜和哈里-凯恩梅开二度，阿里和埃里克森进球。热刺夺得联赛4连胜，以2分之差紧逼曼城。
