欧联杯联赛阶段第7轮，热刺客战霍芬海姆。据统计，这是孙兴慜代表热刺出战的第436场比赛，他也成为热刺队史出场次数第十多的球员。本场比赛，孙兴慜3次射门打进2球，并且打进制胜金球，赛后获评8.7分。从德甲来到英超后，孙兴慜也逐渐登上职业巅峰，现如今还成为热刺队长。
1月7日，热刺俱乐部官方宣布，与球队队长孙兴慜续约。热刺公告如下：我们很高兴地宣布，俱乐部已行使延长孙兴慜合同的选择权，将该合同有效期延长至2026年夏天。32岁的孙兴慜于2015年8月加入俱乐部，在效力期间已成为一位全球巨星，也是托特纳姆热刺队当今的伟大球员。
热刺官方宣布，球队前锋孙兴慜遭遇右臂骨折，他将在本周进行手术。手术结束后，球队医务人员将重新评估球员的康复治疗方案，预计他将缺席数周的比赛。 热刺声明称，孙兴慜在上轮对阵阿斯顿维拉的比赛中受伤，他也将因此缺席热刺欧冠对阵莱比锡红牛的首回合比赛。
北京时间12月24日00:00(英国当地时间23日16:00)，2018/19赛季英超第18轮展开最后一场争夺，热刺客场6比2大胜埃弗顿，孙兴慜和哈里-凯恩梅开二度，阿里和埃里克森进球。热刺夺得联赛4连胜，以2分之差紧逼曼城。
来自韩国媒体《体育首尔》的爆料：德甲巨人拜仁正在密切关注亚洲之光孙兴慜，不过由于近期在欧冠1/4决赛中，孙兴慜两回合打入3球，助热刺客场进球多淘汰曼城晋级欧冠四强，因此孙兴慜的身价在猛涨，所以拜仁想签入孙兴慜，但还在观望状态。
