利拉德表示:“离开自己的球队不总是会得到好结果的。你看看拉塞尔-威斯布鲁克，离开雷霆去火箭，结果然后詹姆斯决定要离开，然后威少就被交易到奇才，然后又被奇才交易到湖人，结果就四年四队，然后在新球队的第二年，所有人都说应该交易你。
7月2日，美国媒体报道称，已经在开拓者效力10个赛季的核心利拉德已经向球队提出了交易申请。利拉德在此前被看作是联盟的一股清流，在联盟抱团争夺总冠军的大环境，利拉德坚持自己愿意留在波特兰去打天下，他甚至对于其他一些巨星抱团的行为感到反感，但理想也抵不住现实，利拉德为了夺得总冠军，他不得不面对现实“低头”。
Bleacher Report记者Chris Haynes报道了达米安-利拉德被交易去雄鹿的一些内幕。9月5日，开拓者总经理克罗宁来到利拉德的别墅，这是两人很久以来的第一次面谈。利拉德表达了对于现状的失望，质疑为何没有跟热火谈判。
北京时间2015年11月19日，开拓者103-108加时负于火箭，惨遭三年来最长的7连败。赛后，有开拓者球迷在推特上@利拉德，并表示希望他不要离开。这位账号名为TWilliamGooch的网友在推特上写道：“@利拉德，我们会和你在一起，不要离开...
在NBA2023年自由市场正式开启后，等待一整天的达米安·利拉德对碌碌无为的波特兰开拓者失去了最后一点耐心——北京时间7月1日晚间，这名履历光鲜，上赛季曾单场砍下过71分的明星控卫放下愚忠，正式向效力了11年的球队提出交易申请。
