北京时间1月11日凌晨4:00，意大利杯1/4决赛，AC米兰迎战亚特兰大。上半场穆萨助攻莱奥破门，库普梅纳斯马上为亚特兰大扳平比分，两队暂1-1战平。下半场希门尼斯送点，库普梅纳斯罚进，最终AC米兰1-2被亚特兰大逆转，无缘晋级四强，亚特兰大半决赛将对阵佛罗伦萨。
北京时间1月25日凌晨3点45分，2022-23赛季意甲联赛第19轮迎来一场强强对话，卫冕冠军AC米兰客场挑战拉齐奥。比赛中，米兰防线被打爆，开场第4分钟就被米林科维奇攻破球门，随后扎卡尼、路易斯-阿尔贝托和费利佩-安德森各入一球。
北京时间5月23日凌晨0点，2021-2022赛季意甲联赛第38轮收官之战，领头羊AC米兰去到客场挑战萨索洛。上半场，莱奥送出三次助攻，吉鲁梅开二度，凯西打进一球，米兰提前锁定了胜局；下半场，伊布替补出场进球因越位而无效。
北京时间4月16日凌晨3点，2021-2022赛季意甲联赛第33轮迎来一场焦点战，AC米兰坐镇主场圣西罗迎战热那亚。最终，AC米兰2-0战胜热那亚，结束了两连平，在多赛一场的情况下领先国米2分，继续在积分榜上领跑。
北京时间3月12日01:00，意甲第26轮，吉鲁头槌首开记录，迪亚扳平比分，最终AC米兰主场被萨勒尼塔纳爆冷逼平1-1，遭遇两轮不胜。上半场补时阶段，接应本纳赛尔开出的右路角球，吉鲁扛着两名防守球员头槌把球顶进，AC米兰取得1-0领先。
北京时间1月7日凌晨，意大利超级杯决赛上演米兰德比，塔雷米助攻劳塔罗首开记录，塔雷米推射扩大比分；特奥定位球扳回一城，随后助攻普利西奇扳平，莱奥助攻亚伯拉罕绝杀，最终AC米兰3-2逆转国际米兰，队史第8次夺得冠军，国米无缘四连冠。
在1月6日进行的意大利超级杯决赛中，AC米兰队在两球落后的情况下，3:2逆转国际米兰队，第八次赢得该项赛事的桂冠，新帅孔塞桑在他上任后的第二场比赛就为球队带来了冠军。这是该项赛事连续第三年在沙特举行，比赛共有四支球队参加。
北京时间4月25日凌晨2点45分，2021-2022赛季意甲联赛第34轮迎来一场焦点战，AC米兰去到客场挑战拉齐奥。上半场，因莫比莱闪击破门；下半场，吉鲁进球扳平比分，补时阶段伊布助攻托纳利打进绝杀球。
