1986年，蒋友梅陪同奶奶蒋方良，母亲徐乃锦前往金门参观时，留下的几张合影。蒋友梅出生的时候，蒋家上上下下非常高兴，毕竟这是蒋家第四代中第一个孩子，蒋友梅从小和奶奶蒋方良的感情很深，她在出生后不久，由于父母在美国读书，奶奶就承担了养育她的重担，蒋友梅从小性格比较外向，然而由于她的身份太过于显赫，在读小学的时候，同班同学就没人敢和她玩耍，蒋友梅为了吸引同学的注意，曾经故意把百元大钞丢在地上，再假装捡起来，然而再问同学们是谁丢的，不过她并不知道，那时候普通家庭的同学根本拿不出一百元作为零花钱，蒋友梅最后只能把自己的钱充当班费，由此可见蒋友梅小时候是多么孤独，多么盼望交朋友。
从当初蒋介石金戈铁马，到蒋经国的建设台湾，以至于今天枝繁叶茂，散播全球，蒋氏家族的生活场景不再是军事，政治，而是走向时尚流行，“家族”背负的印记逐渐隐去，个人的身影逐渐清晰，但蒋氏家族成员大多不再与闻政治，这也许是蒋介石当年始料不及的，毕竟时代不同了。
时至今日，统治台湾岛近半个世纪的蒋氏家族已成为过眼云烟，与蒋介石有直接血缘的第二、三代蒋氏男丁除蒋孝严这位“蒋家门外的孩子”外，其余均已离世。这些第二代、第三代男性离世后，留下了许多地位显赫的寡妇。那么，这些经历了丧夫之痛的寡居女人，又在经历着怎样的人生呢？
有些人自出生起，他们就比普通人有着更高的起点，能够过上梦寐以求的生活，然而他们当中的一些人，总渴望用自己的双手去拼一个未来，而不是依靠家庭的影响力，过着顺风顺水的生活，他们总觉得生活在于挑战，要活成自己喜欢的样子。
